Ini hari pertama: Anda akan membutuhkan sarapan yang baik. Isi tenaga dengan omelet monster dan kopi tanpa dasar di favorit lokal Lou Mitchell's (Anda mungkin hanya bertemu sesama penjelajah jalan Route 66 di stan tetangga). Jika Anda ingin meregangkan kaki Anda sebelum fase pertama perjalanan Anda, Chicago's Taman Milenium adalah tempat yang sangat baik untuk melakukannya. Dari sana, hanya satu blok ke Historic Route 66 Begin Sign. Jepret selfie — Anda secara resmi sedang dalam perjalanan. Jika Anda tidak tahan menunggu waktu untuk sarapan di Chicago, Keranjang Ayam Dell Rhea adalah pemberhentian pertama Anda. Pom bensin/konter makan siang tahun 1930-an sekarang menjadi ikon Route 66 untuk ayam gorengnya yang superlatif. Cari tanda neon yang dipulihkan — jadi retro Anda akan setengah berharap untuk melihat Bel Airs bergaris krom diparkir di bawahnya.
Selamat datang di St. Louis, Gerbang ke Barat. Nikmati steak goreng pedesaan atau setumpuk panekuk di Restoran Barat Daya sebelum menaiki trem ke puncak lengkungan, berkeliling abad ke-19 Tempat pembuatan bir Anheuser-Busch , atau berjalan tinggi di atas Mississippi di Jembatan Chain of Rocks yang terkenal, yang bentangannya melengkung ke utara. Minumlah kehidupan kota; di luar St. Louis, perjalanan melewati kota-kota kecil kuno dan perbukitan hijau yang bergulir. Celupkan ke dalam Gua Meramec, kompleks gua yang dramatis (dan diduga tempat persembunyian Jesse James) dengan tur berpemandu. Menginaplah di pondok batu dan mortir yang rapi di landmark tahun 1930-an Motel Roda Gerobak .