Ada banyak hal yang dapat dilakukan anak-anak di darat — aktivitas pengawasan Disney Cruise Line yang terkenal meluas ke Scuttle's Cove, area bermain di lokasi, serta Tempat Persembunyian eksklusif untuk remaja — tetapi keseluruhan Cay dipasangkan dengan je ne Disney tertentu kata quoi. Karakter seperti Kapten Jack Sparrow, Daisy dan Chip dan Dale muncul di seluruh pulau, Gufi memimpin pesta dansa tengah hari, dan Mickey dan teman-temannya bahkan dilukis di atas Mt. Batu bergaya Rushmore untuk op foto klasik.

Castaway Cay memiliki sejarah yang sejalan dengan The Walt Disney Company — adegan-adegan dari Splash yang dibintangi Tom Hanks diambil di sini — dan jauh dari citranya yang bersih. Menurut Podcast Hidangan Disney dengan ahli sejarawan Jim Hill, Gorda Cay, demikian sebutannya saat itu, menjadi pusat penyelundupan narkoba di tahun 1970-an dan 1980-an. Lokasinya yang nyaman ke Amerika Serikat membuat operasi yang menguntungkan yang berujung pada penyitaan kokain senilai 0 juta dolar. Disney tidak pernah secara terbuka mengkonfirmasi atau menyangkal masa lalu pulau itu, tetapi masih ada tanda-tanda yang terlihat jelas. Jalur trem yang mengantar tamu ke Serenity Bay sebenarnya adalah bekas lapangan terbang, dan sebuah pesawat berkarat di dekatnya hanya menambah misteri.

Hari-hari ini, popularitas Castaway Cay berasal dari semacam daya tarik massal, menyediakan setiap jenis liburan Disney dalam satu. Retret ini merupakan perpanjangan dari pelayaran, yang merupakan perpanjangan dari taman, memberikan segalanya mulai dari kedai minuman beku di tepi pantai Olaf hingga perlombaan 5K pagi hari — di mana para finisher menghasilkan medali gratis — rasa ajaib yang istimewa, seperti ketika Disneyland memulai debutnya pada 1950-an. (Ya, penumpang Disney Cruise Line sangat terpikat sehingga mereka bangun lebih awal saat liburan untuk jogging.)

Bukan hanya kesenangan keluarga di pulau mana pun, ini adalah pulau Disney. Kayak dan perahu dayung ditawarkan di tempat, parasailing dan wisata memancing dapat dipesan secara langsung dan Serenity Bay, eksklusif untuk orang dewasa, membuat sore tepi pantai yang romantis menjadi mudah. Dan, jika wahana akuatik di atas kapal Disney Cruise Line tidak cukup, ada Pelican Plunge, platform terapung dengan fitur permainan air dan dua seluncuran air yang berputar, semuanya berada di lautan.

Kenyamanannya mencakup layanan trem lintas pulau, sementara fasilitas cabana pribadi — yang selalu terjual habis, terlepas dari harganya — berada di atas kelasnya. Bahkan jalur sepeda yang berkelok-kelok, yang terasa seperti jalan belakang melalui semak belukar dan tanah liar, membuat pelarian yang mendebarkan dari kesenangan nyaman yang menyoroti potensi nyata untuk lebih banyak lagi. Sebagian besar Castaway Cay tetap belum berkembang dan penuh untuk ekspansi, dan dengan tiga kapal pesiar baru yang dipandu Disney tiba pada tahun 2021, 2022 dan 2023, cakrawala untuk masa depan laut Mickey Mouse sama cerahnya dengan yang ada di lepas pantai.