Layanan berbagi rumah telah mempertimbangkan penerbangan setidaknya selama setahun terakhir, menurut laporan bulan lalu dari Informasi . Sedikit lebih dari setahun yang lalu, Airbnb menggoda bahwa mereka sedang mengerjakan alat untuk memesan penerbangan, tetapi proyek itu belum membuahkan hasil. Sebaliknya, Chesky tampaknya fokus membangun proyek penerbangan yang sama sekali baru.

Pada bulan April, Chesky memposting tweet yang menanyakan kepada pengikutnya seperti apa pengalaman terbang yang sempurna menurut mereka.

Dalam tweet yang merespons , Chesky tampaknya fokus pada pengalaman yang akan membuat perjalanan udara lebih cepat (mungkin supersonik), lebih murah (mungkin dengan pesawat listrik), dan lebih mewah.

Namun, membangun sebuah maskapai penerbangan akan memakan waktu bertahun-tahun atau bahkan puluhan tahun. Karena Obsesi Chesky untuk menciptakan produk yang sama sekali baru , teknologi harus maju (pikirkan taksi terbang atau jet supersonik) sebelum Airbnb meluncurkan produk transportasi.